名偵探喬治的超級迷你大作戰大小姐蘆川麻美在被一群黑衣人追趕的情形下進入了桐島偵探事務所，遇到了迷你偵探桐島讓治，向其求助，並協助他解決了一個委託。一位老奶奶的委託他到一口古井去找簪子。偵探沒有問簪子的由來（此段為動畫原創，在後面的PLAY IT AGAIN中解疑）。其後與黑衣人展開一場追逃戰，落了下風。桐島暫時離開從博士處搬來武器，幫助麻美解圍。後來得知幕後黑手竟是麻美的父親，最後麻美成為了桐島的秘書。飛上夜空的十顆行星工藤有希子在小新一的幫助下找到了結稿日逃跑的優作，原來他早已寫完，只是想讓編輯部的人減肥。最後3人團聚。PLAY IT AGAIN櫻花樹下，劍三十郎在與孫女道子玩鬧後大嘆年華已去，不知不覺睡去。與其年齡相同的櫻樹實現了他的願望——醒來後的他居然回到了年輕時的模樣。他利用年輕強壯的體魄做了很多事情。並去了以前回憶的場所，見到了當年的她，而那個簪子正是三十郎送的。回到學校在廁所聽到仲代等人要調戲自己孫女，上前要決勝負，但是發現劍道子竟然喜歡這個男生，一溜號輸給仲代。道子問其名字，情急下說自己叫櫻三十郎。仲代再次找三十郎決勝負，但是狡猾的仲代用真劍……。最後三十郎在櫻花樹下變回去了，道子也喜歡上這個熱血的櫻三十郎。
